5-((3,5-dimethylphenyl)amino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1186001-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3,5-dimethylphenyl)amino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-(3,5-dimethylphenylamino)-1,4-benzoquinone；5-(3,5-Dimethylanilino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1186001-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FVWCGFDSONRRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3,5-dimethylphenyl)amino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 甲酸 、 manganese triacetate 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-1,4-苯醌的金属盐氧化而产生的亚胺自由基的自由基反应

  摘要：

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴-2,3-二甲基苯酚 在 indium(III) chloride 、 sodium azide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((3,5-dimethylphenyl)amino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 11-(4-fluorophenyl)-1,3,7,8-tetramethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810