3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid | 1034402-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-Iodo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 1034402-64-6
• 化学式: C₂₈H₂₃IO₅
• 分子量: 566.392
• InChiKey: AJZASIQLGKNGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid 、 4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545