[(1S)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate | 1100171-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 1100171-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: YONFTFMHGNJUTF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the parallel kinetic resolution of acetyl mandelic acid

  摘要：

  The resolution of a series of active esters (derived from acetyl mandelic acid) using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity and the facial selectivity were found to be dependent on the structural nature of the pro-leaving group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-phenylacetic acid 、 (R)-(+)-4-phenyl-2-oxazolidinone lithium salt 在 N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate 、 [(1S)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the parallel kinetic resolution of acetyl mandelic acid

  摘要：

  The resolution of a series of active esters (derived from acetyl mandelic acid) using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity and the facial selectivity were found to be dependent on the structural nature of the pro-leaving group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.062