tert-butyl (3S)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-(3-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1408325-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-(3-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1408325-89-2
• 化学式: C₃₀H₂₇FN₂O₅
• 分子量: 514.553
• InChiKey: SFUDHDDJNZNVDM-WVXBCFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 tert-butyl 3-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 didodecylprolinol trimethylsilyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (3S)-3-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-3-(3-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secondary-Amine-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of N-tert-Butoxycarbonyl-Protected Oxindoles to Maleimides

  摘要：

  A secondary-amine-catalyzed asymmetric Michael addition of 3-substituted N-(tert-butoxycarbonyl)oxindoles to maleimides with activation by a Bronsted base gives the corresponding products in high yields (86-98%), excellent diastereomeric ratios (dr > 99: 1), and high enantiomeric excesses (86-91% ee).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316577