2,2-bis(4-hexyloxyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole | 1065005-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-bis(4-hexyloxyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Hexoxyphenyl)-5-[5-(4-hexoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1065005-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₄
• 分子量: 490.602
• InChiKey: VUOVYUVOKUKQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 反应 40.0h， 生成 2,2-bis(4-hexyloxyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对溶液中双 1,3,4-恶二唑衍生物光物理性质的影响

  摘要：

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.012

文献信息

• Self-assembly of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives through electron donor–acceptor interactions in three-dimensional crystals, two-dimensional layers and mesophases
  作者：Songnan Qu、Xiaofang Chen、Xiang Shao、Fan Li、Hongyu Zhang、Haitao Wang、Peng Zhang、Zhixin Yu、Kai Wu、Yue Wang、Min Li

  DOI：10.1039/b804189j

  日期：——

  We report on the synthesis and self-assembly of a new series of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives [2,2′-bis(4-alkoyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole, BOXD-n, n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]. Fully conjugated conformations were demonstrated either by computer simulation or in a single-crystal state. Well-defined 3D donor–acceptor (DA) architectures with strong face-to-face and edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed in the single-crystal structure of BOXD-1. Highly oriented face-on two-dimensional DA layered structures due to edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) in BOXD-7 and BOXD-16. Nematic phase, smectic C phase with large tilted angle (θ ≈ 50°) and relatively large transition enthalpic values and a highly ordered smectic X phase were demonstrated in BOXD-n (n = 5, 6, 7, 8, 10, 16) through tailing the terminal chains and relatively large scale monodomains were prepared in the smectic X phase of BOXD-5 even without any surface treatment. Strong blue fluorescent emissions were observed in BOXD-6 either in cyclohexane (ФF ≈ 92%) or in solid state (ФF ≈ 57%). The donor–acceptor interactions between alkyoxyphenylene rings and 1,3,4-oxadiazole rings were thought to be the driving force for the molecules to self-assemble into a large angle tilted layered structure.

  我们报告了一系列新的高发光双-1,3,4-恶二唑衍生物[2,2â²-双（4-烷酰基苯基）-双-1,3,4-恶二唑，BOXD-n，n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]的合成和自组装。完全共轭构象通过计算机模拟或单晶状态得到了证实。在 BOXD-1 的单晶结构中观察到了清晰的三维供体-受体（DA）结构，其中存在强烈的面对面和边对边的供体-受体相互作用。在BOXD-7和BOXD-16的高取向热解石墨（HOPG）上观察到了由于边对边的供体-受体相互作用而形成的高取向面对面二维DA层状结构。在BOXD-n（n = 5、6、7、8、10、16）中，通过对末端链进行去尾处理，显示出了具有大倾斜角（δ â 50°）和相对较大过渡焓值的向列相、共晶C相以及高度有序的共晶X相；在BOXD-5的共晶X相中，即使没有进行任何表面处理，也制备出了相对较大的单域。在环己烷（¤F â 92%）或固态（¤F â 57%）条件下，BOXD-6都能发出强烈的蓝色荧光。烷氧基苯环和1,3,4-噁二唑环之间的受体-供体相互作用被认为是分子自组装成大角度倾斜分层结构的驱动力。