benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-O-methyl-3-(p-tolylthio)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1400879-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-O-methyl-3-(p-tolylthio)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-5-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1400879-01-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇S
• 分子量: 472.559
• InChiKey: TVTJHZYNZTZJOI-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-tolylthio)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-O-methyl-3-(p-tolylthio)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和的牙套。Pummerer重排路线可制得糖类乙烯基硫化物和3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷的合成

  摘要：

  据报道2，3-二脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基-阿拉伯糖-己吡喃糖苷的Pummerer重排。用三氟乙酸酐（TFAA）/吡啶处理通过氧化相应的硫代衍生物而获得的亚磺酰基-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷衍生物，导致2,3-二脱氧-3-烷基/芳硫基-己-2--2-吡喃糖苷的容易形成。在将糖类乙烯基硫化物转化为乙烯基亚砜后，与醇盐进行共轭加成反应，以单独的甘露聚糖构型得到3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷。尽管共轭加成反应没有用醚保护基进行，但是糖乙烯基亚砜中的酯保护基和游离羟基使反应得以进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.011