5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene | 473277-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: (P,P)-5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene；(M,M)-5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene；tert-butyl N,N-bis[[1,12-dimethyl-8-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzo[c]phenanthren-5-yl]methyl]carbamate
• CAS: 473277-05-3
• 化学式: C₅₉H₆₅N₃O₆
• 分子量: 912.182
• InChiKey: JDZWGOQFXMUANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-{8-(aminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-aminomethyl-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Folding of dihelicenetriamines in water

  摘要：

  Diastereomeric triamines containing two helicene moieties, 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene, were synthesized and found to form folded structures in the water. Such folding was not observed for an achiral compound possessing a naphthalene moiety. The (M,M)-dihelicenetriamine with matching configuration at the helicene moieties formed a more stable folded structure than the (P,M)-isomer containing two enantiomeric helicene groups. The most stable folded conformation was predicted by the Monte Carlo method with Amber force field of the dihelicenetriamine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00249-5
• 作为产物：
  描述：

  (P)-8-methoxycarbonyl-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 5-{8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-yl}methylaminomethyl-8-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helicenediamine Oligomers and Their Formation of Multilayer Structures in Aqueous Solvents

  摘要：

  采用双向链延伸方法合成了含有三至六个 (P)-5,8- 双（氨基甲基）-1,12-二甲基苯并[c]菲的光学活性多胺低聚物。使用适当的溶剂沉淀亚胺中间体对于胺和醛的有效偶联至关重要。紫外光谱、CD 光谱、荧光光谱和核磁共振光谱研究表明，上述低聚物在水性溶剂中形成多层结构，而在甲醇中则形成无规线圈结构。这种层状结构包含具有反构型的螺旋烯二元体，其中螺旋烯的 BC 环相互堆叠，1,12-二甲基基团的排列方向相反。此外，还合成了一种非对映三聚体，其层结构与母体三聚体不同。螺旋烯分子的立体化学结构影响了层结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.317