CYRNTSSL | 1132708-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CYRNTSSL
• 英文别名: H-Cys-Tyr-Arg-Asn-Thr-Ser-Ser-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1132708-73-6
• 化学式: C₃₈H₆₂N₁₂O₁₄S
• 分子量: 943.048
• InChiKey: AGASYOMZCZEJHA-HUUNRTPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  456
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C(Acm)YRNTSSL 在 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 CYRNTSSL
  参考文献：
  名称：

  从半胱氨酸到糖基化多肽丝氨酸残基的有效取代反应：重复肽段连接策略和具有酸不稳定的唾液酸-T N抗原的糖基化四肽的合成。

  摘要：

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T

  DOI：

  10.1021/jo8026164