2-((1-phenylvinyl)oxy)benzaldehyde | 1049846-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylvinyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenoxy)benzaldehyde；2-(1-phenylethenoxy)benzaldehyde
• CAS: 1049846-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IHLUHZBMAOWEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylvinyl)oxy)benzaldehyde 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-methyl-2-phenylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化羰基阴离子当量向烯醇醚的分子内亲核加成

  摘要：

  描述了酰基阴离子当量与烯醇醚的分子内亲核加成反应，其是由从易得的噻唑鎓盐原位产生的N-杂环卡宾催化的。在该转化中，以优异的产率获得了苯并呋喃酮。结合我们以前的工作，对形成苯并呋喃酮的精确机理进行了进一步研究。标记实验暗示该转化通过亲核加成机理进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.082
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-((1-phenylvinyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• 一种手性二氢黄酮的制备方法
  申请人：深圳市宝安区新材料研究院

  公开号：CN111704596B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明涉及黄酮类化合物相关的技术领域，更具体地，本发明提供一种手性二氢黄酮的制备方法。本发明第一方面提供一种手性二氢黄酮的制备方法，由式(1)所示羟基被乙烯基化的水杨醛在过渡金属以及手性配体作用下进行氢酰化反应，形成式(2)所示的手性二氢黄酮类化合物；其中式(1)与式(2)中的R、R1分别独自为氢、烷基或芳基；R’为氢、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酯基、硝基、卤素、氰基、苄基、杂环取代基中的任意一种。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed intramolecular nucleophilic addition of carbonyl anion equivalents to enol ethers
  作者：Jinmei He、Shouchu Tang、Jian Liu、Yingpeng Su、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.082

  日期：2008.9

  The intramolecular nucleophilic addition reaction of acyl anion equivalents to enol ethers is described, which was catalyzed by N-heterocyclic carbenes generated in situ from readily available thiazolium salt. In this transformation, benzofuranones were obtained in excellent yield. In combination with our previous work, the precise mechanistic elucidation for the formation of benzofuranones has been

  描述了酰基阴离子当量与烯醇醚的分子内亲核加成反应，其是由从易得的噻唑鎓盐原位产生的N-杂环卡宾催化的。在该转化中，以优异的产率获得了苯并呋喃酮。结合我们以前的工作，对形成苯并呋喃酮的精确机理进行了进一步研究。标记实验暗示该转化通过亲核加成机理进行。
• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。