(2S,3S)-ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 252338-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 252338-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: DLRKJPNIOWVLQE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 反式硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  受支持和不受支持的手性方酰胺作为有机催化剂用于立体选择性迈克尔加成反应：对映体纯的二茂铁和螺并铬烷的合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01177

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Hydrogen bonding mediated enantioselective organocatalysis in brine: significant rate acceleration and enhanced stereoselectivity in enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to β-nitroolefins
  作者：Han Yong Bae、Surajit Some、Joong Suk Oh、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1cc13637b

  日期：——

  Brine provides remarkable rate acceleration and a higher level of stereoselectivity over organic solvents, due to the hydrophobic hydration effect, in the enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to beta-nitroolefins using chiral H-donors as organocatalysts.

  由于疏水水合作用，在使用手性氢供体作为有机催化剂的1,3-二羰基与β-硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应中，盐水提供了显着的速率加速，并且相对于有机溶剂具有更高的立体选择性。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When β-Ketoamides Surpass β-Ketoesters
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201402192

  日期：2014.7.1

  Our findings on the bifunctional squaramide‐catalyzed enantioselective conjugate addition of β‐ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene β‐ketoamides, unlike the extensively studied β‐ketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。
• One pot domino reaction accessing γ-nitroesters: synthesis of GABA derivatives
  作者：Fabricio F. Naciuk、Debora Z. Vargas、Caroline R. M. D'Oca、Celso C. Moro、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c4nj01552e

  日期：——

  γ-Nitroesters are synthesized by theone potdomino process. GABA derivatives phenibut and baclofen were readily accessed.

  γ-硝基酯通过一锅法多米诺过程合成。GABA衍生物苯硫胺和巴克洛芬可以轻松获得。
• Enantioselective Addition of Malonates and β-Keto Esters to Nitroalkenes over an Organonickel-Functionalized Periodic Mesoporous Organosilica
  作者：Ronghua Jin、Ketang Liu、Daquan Xia、Qingqian Qian、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201200222

  日期：2012.11.26

  well-defined single-site chiral bis(cyclohexyldiamine)-based nickel(II) active centers incorporated within the PMO material. In particular, as a heterogeneous chiral catalyst, this periodic mesoporous organosilica showed high catalytic activity and excellent enantioselectivity in asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes (more than 92% conversions and up to 99% ee values). More

  通过将（1 R， 2 R）-环己基二胺衍生的硅烷与Ph桥连的硅烷进行共缩合，制得周期性的介孔有机硅（PMO），其手性环己基二胺基镍（II）配合物被掺入二氧化硅骨架中（1 R， 2 R）-N，N'存在下溴化镍（II）的合成-二苄基环己基二胺。X射线粉末衍射，氮吸附和透射电子显微镜的结构分析揭示了其有序的介观结构，而通过固态NMR和X射线光电子能谱表征表明，明确定义的单中心手性双（环己基二胺）基镍（II） ）包含在PMO材料中的活动中心。特别是，作为一种非均相手性催化剂，这种周期性的介孔有机二氧化硅在将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成至硝基烯烃中时具有较高的催化活性和出色的对映选择性（超过92％的转化率和高达99％的ee值）。更重要的是，这种多相催化剂可以轻松回收并重复使用九次，而不会明显影响其ee值，显示出良好的工业应用潜力。