(3S,4S)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1007566-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1007566-76-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₇Si
• 分子量: 543.733
• InChiKey: DXHNKUNNUBDGRI-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Approach to an HIV Protease Inhibitor Intermediate Using a Cation-Exchange Resin Mediated Mannich-Type Reaction

  摘要：

  Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with a chiral imine proceeded smoothly to give beta-amino esters in good yields with high diasetereoselectivity under the influence of a cation-exchange resin, and the subsequent functional group transformations gave an HIV protease inhibitor intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)25
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Approach to an HIV Protease Inhibitor Intermediate Using a Cation-Exchange Resin Mediated Mannich-Type Reaction

  摘要：

  Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with a chiral imine proceeded smoothly to give beta-amino esters in good yields with high diasetereoselectivity under the influence of a cation-exchange resin, and the subsequent functional group transformations gave an HIV protease inhibitor intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)25