(R)-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1401911-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1401911-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: CLSSIQPGWCSXGC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(1R)-1-aminobut-3-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氟硼酸钾的对映体选择性铑催化环亚胺的烯丙基化

  摘要：

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339499
• 作为产物：
  描述：

  benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 甲醇 、 C₄₂H₄₀Cl₂Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(R)-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼试剂对环亚胺的对映选择性铑催化亲核烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201204004

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines with Allylboron Reagents
  作者：Yunfei Luo、Hamish B. Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201204004

  日期：2012.8.13

  Chiral allylrhodium nucleophiles: The highly diastereo‐ and enantioselective title reaction of a range of cyclic imines with various potassium allyltrifluoroborates most likely proceeds via allylrhodium(I) intermediates, and represents the first rhodium‐catalyzed enantioselective nucleophilic allylation of π electrophiles with allylboron compounds.

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Cyclic Imines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Hon Lam、Hamish Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Yunfei Luo

  DOI：10.1055/s-0033-1339499

  日期：——

  position of the boron atom. Representative examples of manipulation of the products are also described. This article presents further examples of the enantio­selective rhodium-catalyzed addition of potassium allyltrifluoro­borates to cyclic imines. A wide range of substituted allyl­-trifluoroborates are compatible with this process, and provide protected homoallylic amines with high levels of diastereo- and

  摘要 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。 本文介绍了对映选择性铑催化的烯丙基三氟硼酸钾加成到环亚胺上的其他例子。各种各样的取代的三氟硼酸烯丙基酯与此方法兼容，并提供高水平的非对映异构和对映异构的受保护的均烯丙基胺。无论硼原子的位置如何，该反应均显示出在三氟硼酸烯丙酯的烯丙基片段的更取代末端处碳-碳键形成的强烈偏好。还描述了操纵产品的代表性例子。