(3R,5R)-7-(benzyloxy)-1-heptene-3,5-diol | 152202-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-7-(benzyloxy)-1-heptene-3,5-diol
• 英文别名: (3R,5R)-7-phenylmethoxyhept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 152202-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SBBUMYFOGNSTIY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-7-(benzyloxy)-1-heptene-3,5-diol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到((3R,5R)-3,5-Dimethoxy-hept-6-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic polyol derivatives via enzyme-mediated aldol reaction

  摘要：

  Enzyme-mediated stereoselective aldol reaction between dihydroxyacetone phosphate (DHAP, 1) and (2R,4R)-6-benzyloxy-2,4-dimethoxyhexanal (8) was catalyzed by rabbit muscle aldolase (RAMA) to generate (3S,4R,5R,7R)-trihydroxyketone 12, which could be easily transformed to the masked polyhydroxylated compound 15 corresponding to the C-9 approximately C-16 segment of pentamycin (6).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74050-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-Benzyloxy-1-[1,3]dithian-2-ylmethyl-propoxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R)-7-(benzyloxy)-1-heptene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic polyol derivatives via enzyme-mediated aldol reaction

  摘要：

  Enzyme-mediated stereoselective aldol reaction between dihydroxyacetone phosphate (DHAP, 1) and (2R,4R)-6-benzyloxy-2,4-dimethoxyhexanal (8) was catalyzed by rabbit muscle aldolase (RAMA) to generate (3S,4R,5R,7R)-trihydroxyketone 12, which could be easily transformed to the masked polyhydroxylated compound 15 corresponding to the C-9 approximately C-16 segment of pentamycin (6).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74050-0

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。