methyl (2S)-2-[[3-[(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1-propan-2-ylazetidin-3-yl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 431915-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[3-[(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1-propan-2-ylazetidin-3-yl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 431915-02-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: HJAWIUVYCJDCDT-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Diisopropylaminooxalyl-benzoylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 NaY zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 、 methyl (2S)-2-[[3-[(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1-propan-2-ylazetidin-3-yl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate 、 (S)-2-[3-(3-Isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-oxazolidin-5-yl)-benzoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在非手性沸石内的手性和非手性α-氧代酰胺的光环化过程中的不对称诱导。

  摘要：

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。

  DOI：

  10.1039/b611387g