(3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2'S,6'S)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanone-6'-yl]azetidin-2-one | 299177-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2'S,6'S)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanone-6'-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 299177-87-0
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 469.812
• InChiKey: PGUZATHKIICJEH-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2'S,6'S)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanone-6'-yl]azetidin-2-one 在 ethyl diethylphosphinite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (4R,8R,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetoxy-azetidin-2-one 、 6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene 在 zinc(II) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2'S,6'S)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanone-6'-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Osamu Kanno、Isao Kawamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00413-0

  日期：2000.7

  (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was prepared via stereoselective aldol-type reaction with optically pure (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone ((R)-16). (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was converted into various kinds of trinem derivatives with anti-MRSA activity by using the Mitsunobu reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。