[(E)-4-[benzyl-[(3-hydroxyphenyl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate | 1374156-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[benzyl-[(3-hydroxyphenyl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1374156-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QTRXSNPNGRCTAM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[benzyl-[(3-hydroxyphenyl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4R)-2-benzyl-8-chloro-4-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基苯酚的对映选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol3008793
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[(E)-4-[benzyl-[(3-hydroxyphenyl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基苯酚的对映选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol3008793

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation of phenols
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing-Long Xu、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ob02574a

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation reaction of phenols was developed under mild conditions. In the presence of Pd2(dba)3 with (1R,2R)-DACH-phenyl Trost ligand (L2) in toluene at 50 °C, the reaction provides various C4 substituted tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, regioselectivity and enantioselectivity.

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol3008793

  日期：2012.5.18

  An efficient iridium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts-type allylic alkylation reaction of phenols was developed, affording tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, enantioselectivity, and good regioselectivity.

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。