2-(1′,3′-bis(2′,3′,5′,6′-tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborolyl)-5-(1″,3″-diethyl-1″,3″,2″-benzodiazaborolyl)-thiophene | 1558041-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1′,3′-bis(2′,3′,5′,6′-tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborolyl)-5-(1″,3″-diethyl-1″,3″,2″-benzodiazaborolyl)-thiophene
• 英文别名: 2-[5-[1,3-Bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl]thiophen-2-yl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole；2-[5-[1,3-bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl]thiophen-2-yl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 1558041-62-5
• 化学式: C₃₀H₂₀B₂F₈N₆S
• 分子量: 670.204
• InChiKey: AGDFLYZZNWOMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl-2-(5′-trimethylsilyl-thien-2′-yl)-1,3,2-benzodiazaborole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1′,3′-bis(2′,3′,5′,6′-tetrafluoropyridyl)-1,3,2-benzodiazaborolyl)-5-(1″,3″-diethyl-1″,3″,2″-benzodiazaborolyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  On the ambiguity of 1,3,2-benzodiazaboroles as donor/acceptor functionalities in luminescent molecules

  摘要：

  一系列 1,3-双(全氟芳基)-2-(杂)芳基-1,3,2-苯并二硼烷，1,3-FAr2-2-Ar-1,3,2-N2BC6H4（Ar = Ph，FAr = C6F55；Ar = Ph，FAr = 4-C5F4N 6；Ar = Ph，FAr = 4-NCC6F47；Ar = 2-C4H3S，FAr = C6F58；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-C5F4N 9；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-NCC6F410）的加合物 PhBBr2-PPh3 或 2-thienylBBr2-PPh3 与 N,N′-双（全氟芳基）-邻苯二胺在 2,2,6,6-四甲基哌啶存在下进行环缩合而合成。4-(1′,3′-diethyl-1′,3′,2′-benzodiazaborolyl)-phenyldibromoborane 的 PPh3 加合物与相应的二胺进行类似处理后，产生了推拉化合物 C6H4(NEt)2B-1,4-C6H4-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F511；4-C5F4N 12）和 C6H4(NEt)2B-2,5-C4H2S-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F513; 4-C5F4N 14）。测定了 8、11、12 和 13 的 X 射线结构。电子结构计算显示，5-14 中的 LUMO 位于全氟芳基上，因此氟化苯并二唑硼烷基团被认为是电子吸收分子。这些分子与被视为供体的烷基化苯并二氮硼酰基不同。5-14 的发射光谱显示电荷转移带具有明显的溶解色和较大的斯托克斯偏移（环己烷中为 6100-12 500 cm-1，CH2Cl2 中为 8900-15 900 cm-1）。苯并二氮硼化合物 5-10 的发射来自不同的电荷转移（CT）过程，与许多荧光苯并二氮硼化合物中常见的局部电荷转移（LCT）过程不同。这种涉及全氟芳基的新型远程电荷转移（RCT）过程得到了 CAM-B3LYP 计算的支持。推拉系统 11-14 发出的荧光具有中等到较高的荧光量子产率（65-97%），而这些荧光量子产率仅来自通常的 LCT 过程。

  DOI：

  10.1039/c3dt52836g