(3S,4S)-3-n-butyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile | 827342-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-n-butyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S,5S)-5-butyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydropyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 827342-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: FNZRMHHHNIQJAV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-n-butyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile 反应 7.0h， 以92%的产率得到(1S,3S)-1-n-butyl-3-[p-tolylsulfonyl]cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吡唑啉高效合成对映体纯的α-烷基环丙烷甲腈衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。

  DOI：

  10.1021/ol047937f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-n-butyl-4-[(R)-p-tolylsulfinyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3S,4S)-3-n-butyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吡唑啉高效合成对映体纯的α-烷基环丙烷甲腈衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。

  DOI：

  10.1021/ol047937f

文献信息

• Search for ideal sulfinyl dienophile and dipolarophile
  作者：José L. García Ruano、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1002/hc.10066

  日期：——

  substituted vinyl sulfoxides so far reported, (Z)-3-p-tolylsulfinyl acrylonitriles are proposed as the best sulfinyl dienophiles. The stereoselective synthesis of these compounds was optimized by hydrocyanation of sulfinyl alkynes with Et2AlCN. Their behavior as chiral dienophiles and dipolarophiles is responsible for the high stereocontrol of Diels–Alder and 1,3-dipolar reactions, respectively. © 2002 Wiley

  通过分析迄今为止报道的不同取代乙烯基亚砜的优缺点，(Z)-3-p-甲苯基亚磺酰基丙烯腈被认为是最好的亚磺酰基亲二烯体。这些化合物的立体选择性合成通过亚磺酰基炔烃与 Et2AlCN 的氢氰化作用进行了优化。它们作为手性亲二烯体和偶极体的行为分别导致 Diels-Alder 和 1,3-偶极反应的高度立体控制。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:453–462, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10066
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure α-Alkyl Cyclopropanecarbonitrile Derivatives from Pyrazolines
  作者：José L. García Ruano、Sergio A. Alonso de Diego、M. Rosario Martín、Esther Torrente、Ana M. Martín Castro

  DOI：10.1021/ol047937f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Thermolysis of enantiopure sulfonyl pyrazolines 4 and 5, easily obtained from (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitriles (1), afforded sulfonyl cyclopropanes (6, 7) in a completely stereoselective manner in almost quantitative yields. Both cyclopropanes and alkylidenecyclopropanes, containing one or two chiral carbon atoms, one of them being quaternary, were obtained by hydrogenolysis

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes from Sulfonylpyrazolines
  作者：Jose´ L. Garci´a Ruano、Ana M. Marti´n Castro、Esther Torrente

  DOI：10.1080/10426500590913014

  日期：2005.3.2