1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)buta-1,3-diyne | 1586743-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-[4-(3,5-Dimethylphenyl)buta-1,3-diynyl]-3,5-dimethylbenzene；1-[4-(3,5-dimethylphenyl)buta-1,3-diynyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1586743-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: YJZYPWFJGBXHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)buta-1,3-diyne 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60

文献信息

• Efficient and Reusable CuI/1,10-Phenanthroline-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids in Aqueous DMF
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Wei-Jie Gong、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402416

  日期：2014.8

  An efficient method for synthesis of 1,3-diynes through the CuI/1,10-phenanthroline-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl pioprolic acids in aqueous DMF has been developed. The catalytic system was suitable for a variety of arylpropiolic acids, and the corresponding 1,3-diynes could be prepared in high yields. The catalytic system was recovered from the organic products by filtration

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Symmetrical 1,4-Diarylsubstituted 1,3-Diynes by Iodine-Mediated Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids
  作者：Subhankar Ghosh、Shital Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153908

  日期：2022.7

  An efficient metal-free method for the synthesis of symmetrical 1,3-diynes through iodine-mediated decarboxylative homocoupling of aryl propiolic acids was developed. This iodine-mediated decarboxylative homocoupling reaction by Csp-Csp bond formation in DMSO underwent smoothly to afford the corresponding 1,4-disubstituted 1,3-dialkynes in good to excellent yields. This operationally simple and environmentally

  开发了一种通过碘介导的芳基丙炔酸脱羧同偶联合成对称 1,3-二炔的有效无金属方法。这种在 DMSO 中通过 Csp-Csp 键形成的碘介导的脱羧同偶联反应顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的 1,4-二取代 1,3-二炔。这种操作简单且环境友好的协议避免了使用复杂的配体、额外的氧化剂和昂贵的过渡金属/试剂。
• Rhodium-catalyzed electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-butadiynes toward hexasubstituted arenes
  作者：Mu-Jia Luo、Gui-Fen Lv、Jing-Hao Qin、Chong-Hui Xu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3gc02831c

  日期：——

  attractive method for the construction of diverse organic frameworks because it obviates the use of chemical redox reagents. Herein, we report an elegant rhodium-catalyzed electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-butadiynes for the regioselective synthesis of structurally diverse hexasubstituted arenes in an undivided cell. This methodology features excellent regioselectivity, good functional

  电化学过渡金属催化被认为是构建多种有机骨架的一种合成上有吸引力的方法，因为它避免了化学氧化还原试剂的使用。在此，我们报道了一种优雅的铑催化电化学[2 + 2 + 2] 1,3-丁二炔环三聚反应，用于在未分割的电池中区域选择性合成结构多样的六取代芳烃。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和高原子经济性。机理研究表明，五元C-Rh金属环物种的形成至关重要，它将依次经历连续的配位、迁移插入和还原消除以提供所需的芳烃。
• Unlocking Diverse π-Bond Enrichment Frameworks by the Synthesis and Conversion of Boronated Phenyldiethynylethylenes
  作者：Jinhui Xie、Wangyang Li、Yong Lu、Yanping Zheng、Yanying Huang、Shanglin Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.4c01989

  日期：2024.4.10

  building block in organic synthesis but also assume a pivotal role in the fields of materials science, biomedicine, photochemistry, and other related disciplines owing to their distinctive structural characteristics. The incorporation of various substituents into the C═C double bonds of tetrasubstituted alkenes is currently a highly significant research area. However, the synthesis of tetrasubstituted alkenes

  π键富集框架不仅是有机合成的重要组成部分，而且由于其独特的结构特征，在材料科学、生物医学、光化学和其他相关学科领域中发挥着关键作用。将各种取代基掺入四取代烯烃的C=C双键中是目前非常重要的研究领域。然而，双键上具有不同取代基的四取代烯烃的合成对实现立体选择性提出了重大挑战。在这里，我们报道了一种高效、收敛的铜催化对称和不对称 1,3-二炔、B 2 pin 2和乙炔溴化硼基烷基化反应，构建具有优异化学、立体结构的硼化苯基二乙炔基乙烯 (BPDEE) 衍生物。和区域选择性。 BPDEE衍生物可以通过分步过程转化为新型四取代有机π-共轭偕二苯基二乙炔乙烯（DPDEE）、乙烯基苯基二乙炔乙烯（VPDEE）和苯基三乙炔乙烯（PTEE）衍生物，为复杂π键富集框架的合成提供了灵活的平台以前的方法很难合成。初步的光学表征表明，合成的分子表现出聚集诱导发射（AIE）特性，这进一步为未来的应用奠定了基础，丰富和推进了功能性π共轭框架研究领域。
• Synthesis of 1,4-diarylsubstituted 1,3-diynes through ligand-free copper-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl propiolic acids
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.022

  日期：2014.4

  An efficient method of ligand-free Cu-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl propiolic acids was developed. When CuI was employed as the catalyst and 12 as the oxidant, the decarboxylative homocoupling reaction for C-sp-C-sp bond formation in DMSO underwent smoothly to afford the corresponding 1,4-disubstituted 1,3-dialkynes in good to excellent yields without any organic ligands. This catalytic system was applicable to aryl propiolic acids bearing different steric, electronic, and functional groups. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.