3-(3,5-dimethylphenyl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)propiolic acid
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-phenyl)-propynoic acid；3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HQBBRBUHGKKFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenyl)propiolic acid 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,3-dimethyl-5-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378

文献信息

• Ultrasound assisted Cu-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy: Synthesis and evaluation of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones against SIRT1
  作者：P. Ganapathisivaraja、G. Venkata Nageswara Rao、Abburi Ramarao、Mandava Bhuvan Tej、Muthineni Sai Praneeth、Ravikumar Kapavarapu、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131788

  日期：2022.2

  as potential inhibitors of SIRT1. A sonochemical approach based on the Cu(I)-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy was developed for accessing this class of compounds. The approach involved a faster and milder synthesis of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones with high regioselectivity via cross-coupling of 2-iodobenzamides with heteroaryl alkynyl acids followed by 5-exo-dig

  在报道的 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 衍生物的 HDAC1 抑制/抗癌特性的推动下，探索了一系列 3-杂芳基亚甲基取代的异吲哚啉-1-酮作为 SIRT1 的潜在抑制剂。开发了一种基于 Cu(I) 催化脱羰 Sonogashira 偶联环化策略的声化学方法，用于获取此类化合物。该方法涉及通过2-碘苯甲酰胺与杂芳基炔酸的交叉偶联，然后进行 5 -exo-dig，以更快、更温和的方式合成具有高区域选择性的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones。在同一个锅中进行异环化。当所需产物以可接受的产率获得时，该方法后来扩展到合成 3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。当在体外测试 SIRT1 抑制潜力时，一些 3-杂芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮显示出良好的活性，其中化合物3e表现最好，而 3-芳基类似物的活性较低。根据SAR分析，杂芳基部分的有效性顺序表现为咪唑-5-
• Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2<i>H</i>-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Anchal Saxena、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d0ob01700k

  日期：——

  demonstrated. The reaction tolerates various substituted alkynyl carboxylic acids and moderate to good yields of α-pyrone scaffolds have been observed. Later, a gram-scale reaction of the acid and the total synthesis of the natural product pseudopyronine A have been carried out successfully.

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。
• Highly selective copper-catalyzed trifunctionalization of alkynyl carboxylic acids: an efficient route to bis-deuterated β-borylated α,β-styrene
  作者：Qiang Feng、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc05084g

  日期：——

  A copper-catalyzed highly efficient protocol for the synthesis of bis-deuterated β-borylated α,β-styrene derivatives from alkynyl carboxylic acids and B₂pin₂ has been achieved by employing readily available and cheap D₂O as a deuterium source under base-free conditions at ambient temperature.

  一种铜催化的高效合成方法已经实现，可以从炔基羧酸和B2pin2合成双氘代β-硼基化α，β-苯乙烯衍生物，该方法利用易得且廉价的D2O作为氘源，在无碱条件下在室温下进行。
• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。