3''-hydroxy-α-ericadione 3-glucoside | 1425335-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3''-hydroxy-α-ericadione 3-glucoside
• 英文别名: (-)-(3S)-3''-hydroxy-α-ericadione 3-O-β-D-glucopyranoside；3''-hydroxy-α-ericadione 3-O-β-D-glucoside；1-(p-hydroxyphenyl)-9-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxynonan-5,6-dione 3-O-b-D-glucopyranoside；(7S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-9-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonane-4,5-dione
• CAS: 1425335-07-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₁
• 分子量: 534.56
• InChiKey: SVMNUWGPPQIFEB-ZEWYIUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3''-hydroxy-α-ericadione 3-glucoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-anhydro-3''-hydroxy-α-ericadione 、 1-(4-hydroxyphenyl)-9-(3,4-dihydroxyphenyl)-non-3-en-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  三种来自Erica cinerea的1,9-二芳基壬酸3- O-糖苷

  摘要：

  除了先前从Erica cinerea报道的六种二芳基壬酸和二芳基壬酸3- O-葡萄糖苷外，新鲜地上部分丙酮提取物的多步色谱处理还分离出了另外三种代表形式的衍生自（-）-二十烷酮的糖苷或（-）-α-ericadione。从光谱数据，新结构被阐明为（-）-（3 S，7 S）-二十碳三烯酮3- O- β- d-吡喃吡喃糖苷，（-）-（3 S，7 S）-3''-羟基二十二碳烯酮3- ø -β- d吡喃葡萄糖苷和（ - ） - （3小号）-3“ -羟基α-ericadione 3- ö-β- d-吡喃葡萄糖苷。在CD 3 OD中进行的1 H和13 C NMR光谱中，后者的代谢物为（-）-α-ericadione3- O -β- d -glucopyranoside ，也被发现是主要s - trans（ 70％）和未成年小号-顺（30％）合格者。这种结果（与质子溶剂有关）似乎从未在α-链二酮上报道过。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.117