(3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 200055-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R,6E,7R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropylidene]-8-oxo-2-azatricyclo[5.4.0.01,5]undecane-2-carboxylate
• CAS: 200055-81-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄Si
• 分子量: 449.706
• InChiKey: CEAVTFBNLYFDOC-ZCJXAUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性丙二烯/烯酮光环加成反应：使用廉价的光学活性1,3-二取代的丙二烯

  摘要：

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01013-2
• 作为产物：
  描述：

  [6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hepta-3,4-dienyl]-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3aR,4aR,8aR)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3aS,4aS,8aS)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3aS,4aS,8aS)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-5-oxo-octahydro-1-aza-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性丙二烯/烯酮光环加成反应：使用廉价的光学活性1,3-二取代的丙二烯

  摘要：

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01013-2