[3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15,23-dihydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 939430-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15,23-dihydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 939430-66-7
• 化学式: C₅₈H₇₄ClN₃O₁₄Si
• 分子量: 1100.78
• InChiKey: JAJVHJUQUPQTSX-NCVDPBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15,23-dihydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以28%的产率得到[3-[[(3S,9R,14R,15R,19S,21S,24R)-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15,24-dihydroxy-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 硝苯酚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 [3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15,23-dihydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b