Trimethyl-{3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-prop-1-ynyl}-silane | 760201-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-{3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-prop-1-ynyl}-silane
• 英文别名: trimethyl-[(3Z)-3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]prop-1-ynyl]silane
• CAS: 760201-38-5
• 化学式: C₄₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 632.872
• InChiKey: XXFDSCKIFLTPRH-AXEKRYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-{3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-prop-1-ynyl}-silane 在 potassium carbonate 作用下， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynylideneoxane
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-外-糖的Sonogashira偶联快速进入碳水化合物衍生的烯炔和烯-二炔

  摘要：

  薗头溴或碘的耦合外-glycals，自1-容易地制备外-亚甲基呋喃糖吡喃糖和，提供了有效的条目furanose-和吡喃糖衍生的烯炔和烯二炔基部分在生物学上相关的结构中发现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.079
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以84%的产率得到Trimethyl-{3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-prop-1-ynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-外-糖的Sonogashira偶联快速进入碳水化合物衍生的烯炔和烯-二炔

  摘要：

  薗头溴或碘的耦合外-glycals，自1-容易地制备外-亚甲基呋喃糖吡喃糖和，提供了有效的条目furanose-和吡喃糖衍生的烯炔和烯二炔基部分在生物学上相关的结构中发现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.079

文献信息

• Sonogashira Couplings of Halo- and Epoxy-Halo-exo-Glycals: Concise Entry to Carbohydrate-Derived Enynes
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000170

  日期：2010.5

  and pyranose-derived mono- and dihalo-exo-glycals undergo Sonogashira coupling reactions in the presence of Pd catalysts to give carbohydrate-derived enynes in a completely stereoselective manner. On the other hand, a furanose-derived 2,3-anhydrohalo-exo-glycal, available from D-mannose in five steps, undergoes Pd0-catalyzed Sonogashira coupling, leading to 2-deoxyenynes.

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。
• An expeditious entry to carbohydrate derived enynes and ene-diynes via Sonogashira coupling of halo-exo-glycals
  作者：Ana Gómez、Ana Pedregosa、Aitor Barrio、Serafín Valverde、Cristóbal López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.079

  日期：2004.8

  Sonogashira coupling of bromo or iodo-exo-glycals, readily prepared from 1-exo-methylene furanoses and pyranoses, provides an efficient entry to furanose- and pyranose-derived enyne and ene-diyne moieties found in biologically relevant structures.

  薗头溴或碘的耦合外-glycals，自1-容易地制备外-亚甲基呋喃糖吡喃糖和，提供了有效的条目furanose-和吡喃糖衍生的烯炔和烯二炔基部分在生物学上相关的结构中发现。