(E)-5-Isobutylcarbamoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 179949-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Isobutylcarbamoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(2-methylpropylamino)-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 179949-90-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 409.547
• InChiKey: PNJWQESWZZLXFO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Isobutylcarbamoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2E,4E)-5-Isobutylcarbamoyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二锂化（E）-N-异丁基-4-甲苯磺酰基-2-丁烯酰胺：烯丙基砜二阴离子，用于巴豆酰胺二阴离子的区域特异性γ-官能化

  摘要：

  （E）-N-异丁基-4-甲苯基-2-丁烯酰胺（5）（由乙烯基乙酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得）在存在下于-78°C下用两个当量的正丁基锂锂化DMPU生成相应的烯丙基双阴离子6。该中间体在γ-位与亲电性（烷基溴化物，醛和亲电性烯烃）发生区域特异性和立体选择性反应，得到γ-取代的（E）-N-异丁基-4-甲苯磺酰基-2-丁烯酰胺7。化合物7的脱磺酰化立体选择性地发生，从而提供（E）-β，γ-不饱和酰胺9。该方法已经应用于二烯酰胺的合成，例如天然存在的N-异丁基-（2 E，4 E）-癸二烯酰胺（pellitorine）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00936-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-but-2-enoic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-5-Isobutylcarbamoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二锂化（E）-N-异丁基-4-甲苯磺酰基-2-丁烯酰胺：烯丙基砜二阴离子，用于巴豆酰胺二阴离子的区域特异性γ-官能化

  摘要：

  （E）-N-异丁基-4-甲苯基-2-丁烯酰胺（5）（由乙烯基乙酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得）在存在下于-78°C下用两个当量的正丁基锂锂化DMPU生成相应的烯丙基双阴离子6。该中间体在γ-位与亲电性（烷基溴化物，醛和亲电性烯烃）发生区域特异性和立体选择性反应，得到γ-取代的（E）-N-异丁基-4-甲苯磺酰基-2-丁烯酰胺7。化合物7的脱磺酰化立体选择性地发生，从而提供（E）-β，γ-不饱和酰胺9。该方法已经应用于二烯酰胺的合成，例如天然存在的N-异丁基-（2 E，4 E）-癸二烯酰胺（pellitorine）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00936-7

文献信息

• Dilithiated (E)-N-isobutyl-4-tosyl-2-butenamide: An allyl sulfone dianion for the regiospecific γ-functionalization of crotonamide dianion
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00936-7

  日期：1996.7

  stereoselectively at the γ-position to afford γ-substituted (E)-N-isobutyl-4-tosyl-2-butenamides 7. Desulfonylation of compounds 7 occurs stereoselectively to provide (E)-β,γ-unsaturated amides 9. This methodology has been applied to the synthesis of dienamides such as naturally occurring N-isobutyl-(2E,4E)-decadienamide (pellitorine).

  （E）-N-异丁基-4-甲苯基-2-丁烯酰胺（5）（由乙烯基乙酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得）在存在下于-78°C下用两个当量的正丁基锂锂化DMPU生成相应的烯丙基双阴离子6。该中间体在γ-位与亲电性（烷基溴化物，醛和亲电性烯烃）发生区域特异性和立体选择性反应，得到γ-取代的（E）-N-异丁基-4-甲苯磺酰基-2-丁烯酰胺7。化合物7的脱磺酰化立体选择性地发生，从而提供（E）-β，γ-不饱和酰胺9。该方法已经应用于二烯酰胺的合成，例如天然存在的N-异丁基-（2 E，4 E）-癸二烯酰胺（pellitorine）。