4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole | 1214720-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2-dimethyl-2h-benzimidazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,2-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1214720-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 468.236
• InChiKey: VDEXBCIPIWQMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有茚并茚和苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及性能

  摘要：

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5

  DOI：

  10.1002/pola.26385

文献信息

• A low-bandgap alternating copolymer containing the dimethylbenzimidazole moiety
  作者：Suhee Song、Youngeup Jin、Sung Heum Park、Shinuk Cho、Il Kim、Kwanghee Lee、Alan J. Heeger、Hongsuk Suh

  DOI：10.1039/c0jm00772b

  日期：——

  A new acceptor unit containing dimethyl-2H-benzimidazole was synthesized and utilized for the synthesis of a conjugated polymer containing electron donor–acceptor pairs for OPV devices. The dimethyl-2H-benzimidazole unit was designed to act as a substitute for the BT unit of PCDTBT. This novel dimethyl-2H-benzimidazole unit has two methyl groups which can supply higher solubility than those of the BT series. A thin film of PCDTMBI, containing the dimethyl-2H-benzimidazole unit, shows two broad absorption bands with maxima at 400 and 636 nm and an absorption onset of 756 nm, corresponding to a band gap of 1.64 eV. The oxidation onset of PCDTMBI was estimated to be 0.67 V, which corresponds to a HOMO energy level of −5.47 eV. The LUMO energy level of the polymer was thus determined to be −3.82 eV. A device with a PCDTMBI:PC71BM blend had a VOC value of 0.65 V, a JSC value of 10.0 mA cm−2, and a FF of 0.48, leading to an efficiency of 3.12%. The enhanced efficiency of PCDTMBI was caused by the higher IPCE value between 400 and 700 nm and high mobility (2.2 × 10−3 cm2 V−1 s−1).

  我们合成了一种含有二甲基-2H-苯并咪唑的新受体单元，并利用这种单元合成了一种含有电子供体-受体对的共轭聚合物，用于制造 OPV 器件。二甲基-2H-苯并咪唑单元可替代 PCDTBT 的 BT 单元。这种新型二甲基-2H-苯并咪唑单元具有两个甲基，与 BT 系列相比具有更高的溶解度。含有二甲基-2H-苯并咪唑单元的 PCDTMBI 薄膜显示出两条宽吸收带，最大波长分别为 400 纳米和 636 纳米，吸收起始波长为 756 纳米，相当于 1.64 eV 的带隙。PCDTMBI 的氧化起始电压估计为 0.67 V，对应的 HOMO 能级为 -5.47 eV。因此，聚合物的 LUMO 能级被确定为 -3.82 eV。PCDTMBI:PC71BM 混合器件的 VOC 值为 0.65 V，JSC 值为 10.0 mA cm-2，FF 值为 0.48，效率为 3.12%。PCDTMBI 的效率之所以提高，是因为其在 400 纳米到 700 纳米之间的 IPCE 值更高，而且迁移率也很高（2.2 × 10-3 cm2 V-1 s-1）。
• Synthesis and properties of the conjugated polymers with indenoindene and benzimidazole units for organic photovoltaics
  作者：Joo Young Shim、Byoung Hoon Lee、Suhee Song、Heejoo Kim、Ju Ae Kim、Il Kim、Kwanghee Lee、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.26385

  日期：2013.1.15

  (PEDOT):polystyrene sulfonate (PSS)/polymer:PC71BM(1:4 w/w)/Al, annealed at 100 °C for 10 min demonstrated a open circuit voltage of 0.78 V, a short‐circuit current density of 6.66 mA/cm2, and a fill factor of 0.41, leading to the power conversion efficiency of 2.11%, under white‐light illumination (AM 1.5 G, 100 mW/cm2). © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2013

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5