methyl (2S)-2-amino-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-phenylacetate | 1091601-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1091601-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: CVEVCVMQAZEOGC-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2-methoxy-4-nitroanilino)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-phenylacetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以45%的产率得到methyl (2S)-2-amino-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ag催化的α-酮亚胺酯的非对映选择性和对映选择性Vinylogous Mannich反应。方法的开发及其机理研究

  摘要：

  公开了一种有效的非对映选择性和对映选择性 Ag 催化的方法，用于将市售的甲硅烷氧基呋喃添加到 α-酮亚胺酯中。催化转化需要廉价的金属盐 (AgOAc) 和空气稳定的手性配体，该配体由市售材料分三步制备，总产率为 42%。芳基和杂环取代的酮亚胺可以有效地用于银催化过程。此外，还提供了两个关于烷基取代的酮亚胺反应的例子。引入了电子修饰的 N-芳基，该基团具有高反应效率（>98% 转化率，纯化后产率为 72-95%）以及非对映选择性（高达 >98:2 dr）和对映选择性（高达 97 :3 er 或 94% ee)。新的 N-芳基单元对于将不对称的乙烯基曼尼希 (AVM) 产物以高产率转化为未保护的胺至关重要。光谱和 X 射线数据是提供的物理证据之一​​，可以阐明基于 Ag 的手性催化剂的身份以及此类对映选择性 CC 键形成过程的一些机械微妙之处。

  DOI：

  10.1021/ja8062315

文献信息

• Ag-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reactions of α-Ketoimine Esters. Development of a Method and Investigation of its Mechanism
  作者：Laura C. Wieland、Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja8062315

  日期：2009.1.21

  regarding reactions of alkyl-substituted ketoimines are presented. An electronically modified N-aryl group is introduced that is responsible for high reaction efficiency (>98% conversion, 72-95% yields after purification) as well as diastereo- (up to >98:2 dr) and enantioselectivity (up to 97:3 er or 94% ee). The new N-aryl unit is crucial for conversion of the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) products

  公开了一种有效的非对映选择性和对映选择性 Ag 催化的方法，用于将市售的甲硅烷氧基呋喃添加到 α-酮亚胺酯中。催化转化需要廉价的金属盐 (AgOAc) 和空气稳定的手性配体，该配体由市售材料分三步制备，总产率为 42%。芳基和杂环取代的酮亚胺可以有效地用于银催化过程。此外，还提供了两个关于烷基取代的酮亚胺反应的例子。引入了电子修饰的 N-芳基，该基团具有高反应效率（>98% 转化率，纯化后产率为 72-95%）以及非对映选择性（高达 >98:2 dr）和对映选择性（高达 97 :3 er 或 94% ee)。新的 N-芳基单元对于将不对称的乙烯基曼尼希 (AVM) 产物以高产率转化为未保护的胺至关重要。光谱和 X 射线数据是提供的物理证据之一​​，可以阐明基于 Ag 的手性催化剂的身份以及此类对映选择性 CC 键形成过程的一些机械微妙之处。