1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole | 1016165-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-2H-benzimidazole
• CAS: 1016165-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WBIUENDJAJDMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的酰基供体对未活化烯烃进行可见光驱动的加氢酰化

  摘要：

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04337
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523

文献信息

• Photocatalytic Three-Component Acylcarboxylation of Alkenes with CO2
  作者：Taito Watanabe、Phurinat Lorwongkamol、Yutaka Saga、Kento Kosugi、Tetsuya Kambe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02295

  日期：2024.8.2

  in a wide range of fields including organic, biological, and medicinal chemistry. However, its single-step synthesis is challenging because of the mismatch of the carbonyl polarity and low tolerance of carboxylic acids. Herein, we report the single-step syntheses of γ-keto acids using alkenes and CO2. Our photocatalytic system enabled the transformation of alkenes under mild conditions in high yields

  γ-酮酸是有机化学、生物化学和药物化学等广泛领域中有价值的化学基序。然而，由于羰基极性的不匹配和羧酸的低耐受性，其单步合成具有挑战性。在此，我们报道了使用烯烃和CO 2一步合成γ-酮酸。我们的光催化系统能够在温和条件下以高产率（高达 95%）实现烯烃的转化，并具有广泛的底物通用性（35 个示例）。