1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-anthraquinone | 93433-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4(9)-diene-3,10-dione
• CAS: 93433-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WDWXKSFSXJJWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydroxy-1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene 在 sodium ethanolate 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.41h， 生成 1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Rathore, Rajendra; Bosch, Eric; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-2-(tert-butyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-anthraquinone 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2,2’-di-tert-butyl-4,4’,5,5’-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695

文献信息

• Rathore, Rajendra; Bosch, Eric; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1157 - 1166
  作者：Rathore, Rajendra、Bosch, Eric、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2357
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 6, S 1157- 1166
  作者：Rathore Rajendra, Bosch Eric, Kochi Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Catalysis of Hydroquinone Autoxidation with Nitrogen Oxides
  作者：E. Bosch、R. Rathore、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00088a039

  日期：1994.5

  An efficient catalytic method is described for the preparative conversion of hydroquinones to quinones with dioxygen under mild conditions. The use of the gaseous nitrogen oxide (NOx) catalyst allows a simple workup procedure for the isolation of quinones in essentially quantitative yields by merely removing the low-boiling solvent dichloromethane in vacuo. The mechanism of the catalytic autoxidation of hydroquinones is ascribed to the critical role of nitrosonium (NO+) in the one-electron oxidation of hydroquinone, followed by the reoxidation of the reduced nitric oxide (NO) with dioxygen. An extensive series of complex interchanges among various NOx species in nitrogen-(V), -(IV), -(III), and -(II) oxidation states, coupled with stepwise oxidation of hydroquinone via a successive series of one-electron/proton transfers, form the critical components of the catalytic cycle.