Tri(propan-2-yl)silyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate | 1219817-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)silyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate
• CAS: 1219817-27-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: TYSPXSNIJCDRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)silyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate 、 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵体抑素1的EF-和ABEF-类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经完成了两种潜在的（+）-海绵抑素1类似物的设计，合成和生物学评估。设计类似物，将系链（红色）代替ABCD和（+）-海绵抑菌素1大环内酯的CD成分，设计成使得保留的骨架（蓝色）的构象将模仿天然的指定主要溶液构象。产品观察到的ABEF类似物的纳摩尔细胞毒性为指定的溶液构象提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol100418n
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoic acid triisopropylsilyl ester 、 4-甲酰基苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到Tri(propan-2-yl)silyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Diminutive Forms of (+)-Spongistatin 1: Lessons Learned

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of two diminutive forms of (+)-spongistatin 1, in conjunction with the development of a potentially general design strategy to simplify highly flexible macrocyclic molecules while maintaining biological activity, have been achieved. Examination of the solution conformations of (+)-spongistatin 1 revealed a common conformational preference along the western perimeter comprising the ABEF rings. Exploiting the hypothesis that the small-molecule recognition/binding domains are likely to comprise the conformationally less mobile portions of a ligand led to the design of analogues, incorporating tethers (blue) in place of the CD and the ABCD components of the (+)-spongistatin 1 macrolide, such that the conformation of the retained (+)-spongistatin 1 skeleton would mimic the assigned solution conformations of the natural product. The observed nanomolar cytotoxicity and microtubule destabilizing activity of the ABEF analogue provide support for both the assigned solution conformation of (+)-spongistatin 1 and the validity of the design strategy.

  DOI：

  10.1021/ja2046167