1-methyl-5-biphenyl-2-yl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 1041191-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-biphenyl-2-yl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-phenylphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1041191-00-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: JGPVXMKSTYYPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-biphenyl-2-yl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 乙酸-D3 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-methyl-5-biphenyl-2-yl-1,3-dihydro-2D-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  后期C ？H激活特权支架；苯二氮卓类文库的合成

  摘要：

  微波介导的后期钯催化的1,4芳基化反应形成了20多个5-（2-芳基苯基）-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的库。使用二芳基碘鎓盐的苯并二氮杂pine。这也可用于诺达西am（7-氯-5-苯基-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-2-1 ），地西epa的活性代谢物以及随后的N-烷基化和/或H / D交换使精制药物及其3,3'-氘代类似物进一步多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501009
• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 1-甲基-5-苯基-1,3-二氢苯并[e][1,4]二氮杂-2-酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-methyl-5-biphenyl-2-yl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  后期C ？H激活特权支架；苯二氮卓类文库的合成

  摘要：

  微波介导的后期钯催化的1,4芳基化反应形成了20多个5-（2-芳基苯基）-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的库。使用二芳基碘鎓盐的苯并二氮杂pine。这也可用于诺达西am（7-氯-5-苯基-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-2-1 ），地西epa的活性代谢物以及随后的N-烷基化和/或H / D交换使精制药物及其3,3'-氘代类似物进一步多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501009

文献信息

• C–H activations on a 1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one template
  作者：John Spencer、Babur Z. Chowdhry、Anthony I. Mallet、Rajendra P. Rathnam、Trushar Adatia、Alan Bashall、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.059

  日期：2008.6

  Air stable benzodiazepine containing palladacycles were synthesized by a C-H activation reaction and studied by mass spectrometry and X-ray crystallography. Catalytic C-H functionalizations of 1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one with diphenyliodonium hexafluorophosphate led to a mixture, which included the starting material and the expected product 1-methyl-5-(2'-biphenyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Late Stage CH Activation of a Privileged Scaffold; Synthesis of a Library of Benzodiazepines
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul D. Kemmitt、Simon J. Coles、Iain J. Day、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1002/adsc.201501009

  日期：2016.1.7

  has been formed by a microwave‐mediated late‐stage palladium‐catalysed arylation of 1,4‐benzodiazepines using diaryliodonium salts. This can also be applied to nordazepam (7‐chloro‐5‐phenyl‐1,3‐dihydro‐2H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐one), the active metabolite of diazepam, and subsequent N‐alkylation and/or H/D exchange allows further diversification towards elaborated pharmaceuticals and their 3,3′‐deuterated

  微波介导的后期钯催化的1,4芳基化反应形成了20多个5-（2-芳基苯基）-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的库。使用二芳基碘鎓盐的苯并二氮杂pine。这也可用于诺达西am（7-氯-5-苯基-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂-2-2-1 ），地西epa的活性代谢物以及随后的N-烷基化和/或H / D交换使精制药物及其3,3'-氘代类似物进一步多样化。