3-(1-phenyl-dec-2-ynyl)-pentane-2,4-dione | 1041850-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenyl-dec-2-ynyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-phenyl-2-nonynyl)-2,4-pentanedione；3-(1-Phenylnon-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1041850-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KCRGTVLBPQHLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-dec-2-ynyl)-pentane-2,4-dione 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(5-heptyl-2-methyl-4-phenylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted furans via In-catalyzed propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds-cyclization tandem process

  摘要：

  An efficient method to synthesize tetrasubstituted furans using simple starting materials such as propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. It was discovered that InCl3 could catalyze this transformation efficiently while other simple iron, copper and silver salts were proven to be ineffective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.142
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-2-yn-1-ol 、 乙酰丙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-(1-phenyl-dec-2-ynyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SnCl2 催化丙炔醇与碳和氮亲核试剂的丙炔取代

  摘要：

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 CH3NO2 中。氟化锡 (II) 在 CH3NO2 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 CH3NO2 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的 CH3NO2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201673

文献信息

• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。