5,17-dibromo-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene | 1314582-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,17-dibromo-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene
• 英文别名: [5,17-Dibromo-27-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl] 4-nitrobenzenesulfonate；[5,17-dibromo-27-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1314582-87-0
• 化学式: C₄₆H₄₀Br₂N₂O₁₂S₂
• 分子量: 1036.77
• InChiKey: LMRQWRJWXACYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5,17-dibromo-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的区域选择性上边缘取代

  摘要：

  25,27-二丙氧基-26,28-二糖基氧基杯[4]芳烃的亲电取代仅导致烷基化苯酚环的对位取代，而在下一步中，可以使用碱性水解轻松除去保护性的烷基。整个过程产生在烷基化环上具有取代基的二烷氧基杯[4]芳烃，该取代模式与具有取代的非烷基化酚单元的普通二烷氧基杯[4]芳烃互补。通过合成新型杯芳烃二丙氧基衍生物和基于该取代模式制备新型阴离子受体，证明了这种保护/脱保护方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.049
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 5,17-dibromo-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  下缘修饰的杯[4]芳烃-吡咯四硫富瓦烯分子镊子

  摘要：

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100676

文献信息

• Regioselective upper rim substitution of calix[4]arenes
  作者：Oldrich Hudecek、Petra Curinova、Jan Budka、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.049

  日期：2011.7

  The electrophilic substitution of 25,27-dipropoxy-26,28-dinosyloxycalix[4]arene leads exclusively to the para-substitution of the alkylated phenol rings, while in the next step, the protecting nosyl group can be easily removed using a basic hydrolysis. The overall process yields dialkoxycalix[4]arenes with the substitution on the alkylated rings—the substitution pattern, which is complementary to the

  25,27-二丙氧基-26,28-二糖基氧基杯[4]芳烃的亲电取代仅导致烷基化苯酚环的对位取代，而在下一步中，可以使用碱性水解轻松除去保护性的烷基。整个过程产生在烷基化环上具有取代基的二烷氧基杯[4]芳烃，该取代模式与具有取代的非烷基化酚单元的普通二烷氧基杯[4]芳烃互补。通过合成新型杯芳烃二丙氧基衍生物和基于该取代模式制备新型阴离子受体，证明了这种保护/脱保护方法的有用性。
• Lower‐Rim‐Modified Calix[4]arene‐Pyrrolotetrathiafulvalene Molecular Tweezers
  作者：Dirk Schlüter、Kai R. Korsching、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1002/ejoc.202100676

  日期：2021.8.20

  Calix[4]arene-tetrathiafulvalene molecular tweezers modified on the lower rim were synthesized using an Ullman coupling–click reaction sequence.

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。