N-Boc-(2-bromobenzyl)-cyclohex-2-enylamine | 1028207-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-(2-bromobenzyl)-cyclohex-2-enylamine
• 英文别名: (2-bromobenzyl)-cyclohex-2-enyl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 1028207-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₂
• 分子量: 366.298
• InChiKey: CZYJTXPWDQRNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(2-bromobenzyl)-cyclohex-2-enylamine 在 四氧化锇 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S,4aS,10bS)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-(2-cyclohex-1-enyl)amine hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-Boc-(2-bromobenzyl)-cyclohex-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Heck环化反应形成菲啶环系统的研究

  摘要：

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.044

文献信息

• Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library
  作者：Lauren R. Donaldson、Stephen Wallace、David Haigh、E. Elizabeth Patton、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c0ob00449a

  日期：——

  A Heck cyclisation approach is described for the rapid synthesis of a library of natural product-like small molecules, based on the phenanthridine core. The synthesis of a range of substituted benzylamine building blocks and their incorporation into the library is reported, together with a highly selective cis-dihydroxylation protocol that enables access to the target compounds in an efficient manner. Biological evaluation of the library using zebrafish phenotyping has led to the discovery of compound 20c, a novel inhibitor of early-stage zebrafish embryo development.

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。
• A study of Heck cyclization reactions to form phenanthridine ring systems
  作者：Lauren R. Donaldson、David Haigh、Alison N. Hulme

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.044

  日期：2008.5

  survey of conditions for the palladium catalyzed intramolecular Heck cyclization of protected amines has shown that the Herrmann–Beller palladacycle can be exploited under ‘cationic’ conditions to provide a robust and rapid route (<2 h) to the synthesis of single double bond isomer phenanthridines in excellent yield (76–99%). In addition, the same cyclization can be performed under ‘neutral’ conditions

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。