benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-1-{2-azido-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}pyrrolidin-2-ylcarbonyl]amino}-3-methylbutanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate | 1044253-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-1-{2-azido-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}pyrrolidin-2-ylcarbonyl]amino}-3-methylbutanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate
• 英文别名: benzyl 4-[4-[[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]-prop-2-ynylamino]methyl]-3-methoxyphenoxy]butanoate
• CAS: 1044253-31-7
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₈
• 分子量: 842.992
• InChiKey: UWKBQLJHHQNWSY-WRQZLFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-1-{2-azido-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}pyrrolidin-2-ylcarbonyl]amino}-3-methylbutanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.407 g的产率得到benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-1-{2-azido-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}pyrrolidin-2-ylcarbonyl]amino}-3-methylbutanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143

文献信息

• Backbone Amide Linker Strategy for the Synthesis of 1,4-Triazole-Containing Cyclic Tetra- and Pentapeptides
  作者：Jasper Springer、Kimberly R. de Cuba、Sandrine Calvet-Vitale、Jan A. J. Geenevasen、Pedro H. H. Hermkens、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/ejoc.200800143

  日期：2008.5

  A backbone amide linker strategy was chosen for the solid-phase synthesis of triazole-containing Cyclic tetra- and pentapeptides. An alkyne-substituted linker derived from 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde was elongated by using standard "Fmoc-based" solid phase chemistry and terminated by coupling of an azido acid. In solution, the peptides were cyclized by a Cu-1-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。