4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 634912-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 634912-45-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 434.516
• InChiKey: YNAWDQPCDOACJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶和噻嗪的多组分合成。

  摘要：

  通过使用膦酸酯，腈，醛和异（硫）氰酸酯之间的四组分反应，可以有效地制备各种不同取代的二氢嘧啶和噻嗪。充分描述了该多组分反应的范围和局限性。已经研究了所有四个组件的变化。腈和醛的输入量可以广泛变化，但是膦酸酯输入量的变化仍然有限。已经观察到有趣的重排导致氨基磷酸酯。此外，多组分反应似乎仅限于使用具有强吸电子取代基的异氰酸酯，但是在微波条件下有趣的附加交换反应会导致二氢嘧啶在N3处具有吸电子取代基较少。此外，当使用手性醛作为输入时，已经观察到二氢嘧啶的非对映选择性形成。最后，通过将异氰酸酯组分改变为异硫氰酸酯，可以有效地形成噻嗪，而不是相应的硫代-二氢嘧啶。

  DOI：

  10.1002/chem.200600168
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶和噻嗪的多组分合成。

  摘要：

  通过使用膦酸酯，腈，醛和异（硫）氰酸酯之间的四组分反应，可以有效地制备各种不同取代的二氢嘧啶和噻嗪。充分描述了该多组分反应的范围和局限性。已经研究了所有四个组件的变化。腈和醛的输入量可以广泛变化，但是膦酸酯输入量的变化仍然有限。已经观察到有趣的重排导致氨基磷酸酯。此外，多组分反应似乎仅限于使用具有强吸电子取代基的异氰酸酯，但是在微波条件下有趣的附加交换反应会导致二氢嘧啶在N3处具有吸电子取代基较少。此外，当使用手性醛作为输入时，已经观察到二氢嘧啶的非对映选择性形成。最后，通过将异氰酸酯组分改变为异硫氰酸酯，可以有效地形成噻嗪，而不是相应的硫代-二氢嘧啶。

  DOI：

  10.1002/chem.200600168

文献信息

• A novel four-component reaction for the synthesis of functionalised dihydropyrimidinesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR data for 9 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308243a
  作者：Danielle J. Vugts、Helen Jansen、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/b308243a

  日期：——

  In a multi-component reaction (MCR) of a phosphonate, nitriles, aldehydes and isocyanates, N3-functionalised dihydropyrimidines can be synthesised efficiently via a Horner-Emmons/aza Diels-Alder pathway.

  在膦酸酯，腈，醛和异氰酸酯的多组分反应（MCR）中，可以通过Horner-Emmons / aza Diels-Alder途径高效合成N3-官能化的二氢嘧啶。