(2-Furan-2-yl-ethyl)-propa-1,2-dienyl-carbamic acid tert-butyl ester | 620971-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2-Furan-2-yl-ethyl)-propa-1,2-dienyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 620971-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UIXZXIFGYSYLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Furan-2-yl-ethyl)-propa-1,2-dienyl-carbamic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (1R,8R)-11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.01,6]undeca-5,9-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的热分子内 [4 + 2] 环加成：立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-环加成

  摘要：

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ol901283m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-Furan-2-yl-ethyl)-propa-1,2-dienyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n

文献信息

• Thermal Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Allenamides: A Stereoselective Tandem Propargyl Amide Isomerization−Cycloaddition
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901283m

  日期：2009.8.6

  A stereoselective intramolecular normal demand [4 + 2] cycloaddition of allenamides under thermal conditions without metal assistance is described. This work led to the development of a stereoselective tandem propargyl amide-isomerization−[4 + 2] cycloaddition sequence amenable for rapid assembly of complex nitrogen heterocycles.

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。
• Stereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloadditions of Nitrogen-Stabilized Chiral Oxyallyl Cations via Epoxidation of N-Tethered Allenamides
  作者：Hui Xiong、Jian Huang、Sunil K. Ghosh、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ja030416n

  日期：2003.10.1

  first intramolecular [4 + 3] cycloaddition reaction using nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations that are tethered to furan or diene through the nitrogen atom is described here. Formation of these nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is achieved by a chemoselective epoxidation of chiral allenamides via syringe pump addition of dimethyl dioxirane. The ensuing cycloaddition can be carried out

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。