(S)-2,2,2-trichloro-N-[1-(2-propenyl)allyl]acetamide | 1033605-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trichloro-N-[1-(2-propenyl)allyl]acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(3S)-hexa-1,5-dien-3-yl]acetamide
• CAS: 1033605-75-2
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 242.532
• InChiKey: FNZDOLDHMGPVAW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trichloro-N-[1-(2-propenyl)allyl]acetamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-aminohexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Monocyclic and Bicyclic Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  Hydrolysis of scalemic trichloroacetamides Cl3CCONHCH(R)CHCH2 and allylation, or acylation with but-3-enoic acid, followed by ring-closing metathesis resulted in the formation of unsaturated pyrrolidine and piperidine building blocks. These were employed in the synthesis of (S)-coniine (R = Pr) and a formal synthesis of (+)-anisomycin (R = p-MeOC5H4). Extension of this methodology with R = CH2CHCH2 employing two ring-closing metatheses resulted in the synthesis of unsaturated quinolizidinone and indolizidinone frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol900880w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,2-trichloroacetimidic acid hexa-2,5-dienyl ester 在 di-μ-chlorobis[(η⁵-(S_p)-(1-pyrrolidinyl)methylcyclopentadienyl,1-C,3’-N)(η⁴-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴三明治配合物胺配位钯环催化剂的对映选择性合成及其在烯丙基亚胺酸酯重排中的应用

  摘要：

  (η 5 -( N , N -二甲氨基甲基)环戊二烯基)(η 4 -四苯基环丁二烯)钴与四氯钯酸钠和( R ) -N -乙酰基苯丙氨酸反应得到平面手性环钯二-μ-氯化双[(η 5 - ( S p )-2-( N , N-二甲基氨基甲基)环戊二烯基,1- C ,3′- N )(η 4 -四苯基环丁二烯)钴]二钯[( S p )-Me 2 -CAP-Cl]，92 % ee和 64% 的产率。通过纯化单体 ( R )-脯氨酸加合物并转化回氯化物二聚体，实现对映体纯度 (>98% ee )。AgOAc 处理得到 ( S p )-Me 2 -CAP-OAc，将其应用于不对称转环钯化（高达 78 % ee）。( R )-N-乙酰基苯丙氨酸介导的钯化方法也适用于相应的N , N-二乙基（82% ee，产率 39%）和吡咯烷基（>98% ee，产率 43%）钴夹心配合物。5 mol % 的后者 [( S p

  DOI：

  10.1002/chem.201302922

文献信息

• An Investigation into the Allylic Imidate Rearrangement of Trichloroacetimidates Catalysed by Cobalt Oxazoline Palladacycles
  作者：Hiroshi Nomura、Christopher J. Richards

  DOI：10.1002/chem.200700873

  日期：2007.12.17

  3'-N}(eta(4)-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium (COP-X), containing bridging groups X=OAc, Cl, Br, I, O(2)CCF(3), p-O(2)CC(6)H(4)F, were synthesised and compared as catalysts for the asymmetric allylic imidate rearrangement of (E)-Cl(3)CC(=NH)OCH(2)CH=CHR with R=nPr. The enantiomeric excess of the product (S)-Cl(3)CC(=O)NHCHRCH=CH(2) was essentially invariant of X (93-96%) and the yield increased

  二聚palladacycles，二-mu-X-双[eta（5）-（S）-（（p）R）-2- [2'-（4'-甲基乙基）恶唑啉基]环戊二烯基，1-C，3' -N}（eta（4）-四苯基环丁二烯）钴]二钯（COP-X），包含桥接基团X = OAc，Cl，Br，I，O（2）CCF（3），pO（2）CC（6）合成H（4）F，并将其作为（E）-Cl（3）CC（= NH）OCH（2）CH = CHR（R = nPr）的不对称烯丙基亚氨酸酯重排的催化剂进行比较。（S）-Cl（3）CC（= O）NHCHRCH = CH（2）的对映体过量基本上是X不变的（93-96％），产率在序列I中增加