(R)-ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 1119855-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate；ethyl (3R)-2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1119855-89-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: RZGMODAZVDJLJP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Unique Reactivity of Diazoesters: An Efficient Approach to Chiral β-Amino Acids

  摘要：

  The development of a highly stereospecific process for the C-O to C-N exchange with retention of configuration is described. This transformation enables access to optically enriched beta-amido-alpha-diazoesters. These products are transformed to beta-amino acids not readily accessible using known methods.

  DOI：

  10.1021/ol303011f
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 重氮乙酸乙酯 在 cis-1,2-cyclopentanediol 、 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以83%的产率得到(R)-ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Diazo-β-hydroxy Esters Using a Bifunctional Titanium Complex
  作者：Xiaoming Feng、Wentao Wang、Ke Shen、Xiaolei Hu、Jun Wang、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217322

  日期：——

  A bifunctional titanium catalyst system has been developed for the asymmetric direct-type aldol reaction of ethyl diazo-acetate with aldehydes, which produced the desired products in good yields (up to 83%) with excellent enantioselectivities (up to 94% ee). A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of (S)-BINOL (5 mol%), cinchonine

  已经开发了一种双功能钛催化剂体系，用于重氮乙酸乙酯与醛的不对称直接型羟醛反应，以良好的收率（高达 83%）和优异的对映选择性（高达 94% ee）生产所需的产物。在 (S)-BINOL (5 mol%)、辛可宁 (5 mol%)、Ti(Oi-Pr) 4 (5 mol%) 存在下，广泛的芳香族、杂芳香族和脂肪族醛被发现是合适的底物和 H 2 O (15 mol%)。在实验结果和之前的报告的基础上，提出了一种可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。