{(2S,3R)-3-[(R)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-oxiranyl}-methanol | 145681-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R)-3-[(R)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(1R)-1-diphenylphosphorylpropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 145681-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: IJMRMIHORXIONU-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-diphenylphosphinoylhex-2-en-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(2S,3R)-3-[(R)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-oxiranyl}-methanol 、 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-propyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基烯丙基膦氧化物的对映和非对映选择性环氧化立体控制合成R或S E或Z不饱和α-氨基酸

  摘要：

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91787-8

文献信息

• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.