(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-1,3,4,9-terahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate | 1196967-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-1,3,4,9-terahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate
• 英文别名: benzyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-methylsulfonyloxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1196967-52-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 486.546
• InChiKey: ZGYWCEPPSZJUAY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-1,3,4,9-terahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接偶联和后期氧化重排的生物启发全合成二聚吲哚生物碱（+）-单倍体

  摘要：

  描述了（+）-单倍体，具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环曲霉精子链段的二聚吲哚生物碱的生物启发性聚合全合成。该合成涉及在AgNTf 2介导的Friedel-Crafts反应中两个部分的直接偶联，以及通过1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性好氧氧化和顺序的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建。半品红酚型重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201609285
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(8-methylsulfonyloxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 、 氯甲酸苄酯 在 聚合甲醛 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.25 mg的产率得到(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-1,3,4,9-terahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192

文献信息

• Synthetic Studies on Cimiciduphytine
  作者：Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1246/bcsj.20230054

  日期：2023.5.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。