methyl (2S)-2-[[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-prop-2-ynylsulfamoyl]amino]propanoate | 1357304-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-prop-2-ynylsulfamoyl]amino]propanoate
• CAS: 1357304-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 406.46
• InChiKey: LTMNEJIMGKCPAD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]sulfamoylamino]propanoate 、 3-溴丙炔 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到methyl (2S)-2-[[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-prop-2-ynylsulfamoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基磺酰胺肽通过氮杂硫磺酰基甘氨酰肽的烷基化合成

  摘要：

  Ñ -Aminosulfamides是其中C肽α H和氨基酸残基的羰基都分别被氮原子和磺酰基取代。通过N-保护的氨基酰肼和对硝基苯基氨基磺酸酯的缩合，由氨基酸结构单元有效地合成了氮杂-硫氨酰基甘氨酰三肽类似物。通过化学选择性烷基化有效地实现了N-烷基链的安装和接近其他氮杂-硫磺酰基氨基酸残基的途径。

  DOI：

  10.1021/ol3001987

文献信息

• <i>N</i>-Aminosulfamide Peptide Mimic Synthesis by Alkylation of Aza-sulfurylglycinyl Peptides
  作者：Stéphane Turcotte、Samir H. Bouayad-Gervais、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol3001987

  日期：2012.3.2

  and the carbonyl of an amino acid residue are both respectively replaced by a nitrogen atom and a sulfonyl group. Aza-sulfurylglycinyl tripeptide analogs were effectively synthesized from amino acid building blocks by condensations of N-protected amino hydrazides and p-nitrophenylsulfamidate esters. The installation of N-alkyl chains and access to other aza-sulfuryl amino acid residues were effectively

  Ñ -Aminosulfamides是其中C肽α H和氨基酸残基的羰基都分别被氮原子和磺酰基取代。通过N-保护的氨基酰肼和对硝基苯基氨基磺酸酯的缩合，由氨基酸结构单元有效地合成了氮杂-硫氨酰基甘氨酰三肽类似物。通过化学选择性烷基化有效地实现了N-烷基链的安装和接近其他氮杂-硫磺酰基氨基酸残基的途径。