(+/-)-dimethyl 2,2'-[(3R,6S)-3,6-diformyl-1,2-dioxane-3,6-diyl]diacetate | 1366369-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 2,2'-[(3R,6S)-3,6-diformyl-1,2-dioxane-3,6-diyl]diacetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,6R)-3,6-diformyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)dioxan-3-yl]acetate
• CAS: 1366369-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: XKYDOWWMAGFROI-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl 2,2'-[(3R,6S)-3,6-diformyl-1,2-dioxane-3,6-diyl]diacetate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-diethyl (2E,2'E)-3,3'-[(3R,6S)-3,6-bis(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-dioxane-3,6-diyl]bisprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-[(1R,4S)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-1,4-diyl]diacetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-dimethyl 2,2'-[(3R,6S)-3,6-diformyl-1,2-dioxane-3,6-diyl]diacetate
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518