trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane | 1367368-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane
• 英文别名: trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl-[3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl]silane；trimethyl-[3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 1367368-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: WEZZFFGQKDGSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  两种变构结合剂的嵌合体对巨噬细胞迁移抑制因子的抑制作用

  摘要：

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种三聚体细胞因子，与多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症有关。我们之前报道过染料 p425（芝加哥天蓝）在两个 MIF 三聚体的界面处结合 MIF，覆盖互变异构酶和变构袋，揭示了一种独特的策略来阻止 MIF 的促炎活动。结构性缺陷，包括大尺寸，排除了 p425 作为药物开发的药物化学先导。我们在此报告了一种合理的设计策略，仅将通过互变异构酶袋结合的 p425 片段与异丁司特（一种已知的 MIF 变构位点特异性抑制剂）的核心联系起来。X 射线晶体学显示，称为 L2-4048 的嵌合化合物如预期在变构和互变异构酶位点结合。L2-4048 保留了靶标结合并阻断了 MIF 的互变异构酶 CD74 受体结合和促炎活性。我们的研究为设计和合成更小、更像药物的化合物奠定了基础，这些化合物保留了这种嵌合体的 MIF 抑制特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00351
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 三甲基乙炔基硅 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62 %的产率得到trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691

文献信息

• Inhibition of Macrophage Migration Inhibitory Factor by a Chimera of Two Allosteric Binders
  作者：Pier F. Cirillo、Oluwatoyin A. Asojo、Uday Khire、Yashang Lee、Sara Mootien、Peter Hegan、Alan G. Sutherland、Elizabeth Peterson-Roth、Michel Ledizet、Raymond A. Koski、Karen G. Anthony

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00351

  日期：2020.10.8

  Human Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) is a trimeric cytokine implicated in a number of inflammatory and autoimmune diseases and cancer. We previously reported that the dye p425 (Chicago Sky Blue), which bound MIF at the interface of two MIF trimers covering the tautomerase and allosteric pockets, revealed a unique strategy to block MIF’s pro-inflammatory activities. Structural liabilities

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种三聚体细胞因子，与多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症有关。我们之前报道过染料 p425（芝加哥天蓝）在两个 MIF 三聚体的界面处结合 MIF，覆盖互变异构酶和变构袋，揭示了一种独特的策略来阻止 MIF 的促炎活动。结构性缺陷，包括大尺寸，排除了 p425 作为药物开发的药物化学先导。我们在此报告了一种合理的设计策略，仅将通过互变异构酶袋结合的 p425 片段与异丁司特（一种已知的 MIF 变构位点特异性抑制剂）的核心联系起来。X 射线晶体学显示，称为 L2-4048 的嵌合化合物如预期在变构和互变异构酶位点结合。L2-4048 保留了靶标结合并阻断了 MIF 的互变异构酶 CD74 受体结合和促炎活性。我们的研究为设计和合成更小、更像药物的化合物奠定了基础，这些化合物保留了这种嵌合体的 MIF 抑制特性。
• Recyclable Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Trialkylsilylethynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones Leading to the Formation of C(sp)–C(sp³) Bonds
  作者：Qian Ye、Wencheng Huang、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02691

  日期：2023.3.3

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed cross-coupling of trialkylsilylethynes with N-tosylhydrazones has been achieved in dioxane at 90–110 °C via the Cu carbene migratory insertion with an SBA-15-immobilized l-proline-Cu(I) complex [SBA-15-l-Proline-CuI] as the catalyst and LiOtBu as the base, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds. The reaction generates a wide variety of a

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。