trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane | 1367368-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane
• 英文别名: trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl-[3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl]silane；trimethyl-[3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 1367368-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: WEZZFFGQKDGSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  两种变构结合剂的嵌合体对巨噬细胞迁移抑制因子的抑制作用

  摘要：

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种三聚体细胞因子，与多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症有关。我们之前报道过染料 p425（芝加哥天蓝）在两个 MIF 三聚体的界面处结合 MIF，覆盖互变异构酶和变构袋，揭示了一种独特的策略来阻止 MIF 的促炎活动。结构性缺陷，包括大尺寸，排除了 p425 作为药物开发的药物化学先导。我们在此报告了一种合理的设计策略，仅将通过互变异构酶袋结合的 p425 片段与异丁司特（一种已知的 MIF 变构位点特异性抑制剂）的核心联系起来。X 射线晶体学显示，称为 L2-4048 的嵌合化合物如预期在变构和互变异构酶位点结合。L2-4048 保留了靶标结合并阻断了 MIF 的互变异构酶 CD74 受体结合和促炎活性。我们的研究为设计和合成更小、更像药物的化合物奠定了基础，这些化合物保留了这种嵌合体的 MIF 抑制特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00351
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 三甲基乙炔基硅 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62 %的产率得到trimethyl(3-(3-nitrophenyl)prop-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691