1-acetyl-7-phthalimido-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrazolo[3,4-c]pyridine | 1373333-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-7-phthalimido-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 2-[3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-1-acetylpyrazolo[3,4-c]pyridin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1373333-68-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₅
• 分子量: 472.5
• InChiKey: CLUQBELHKSVFMJ-DNEUNLEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-7-phthalimido-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrazolo[3,4-c]pyridine 在 氨 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-3-[(1R,2S,3S,5R)-5-vinylcyclopentane-1,2-diol-3-yl]pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic 4-Deazaformycins

  摘要：

  本研究报告介绍了从一种常见的乙烯基前体制备碳环 4-脱氮福霉素及其 5′-同族异构体，以及其 N-1 和 N-2 甲基衍生物的过程。合成过程始于 4-吡啶锂和受保护的 2,3-二羟基-4-乙烯基环戊基三酸酯之间的高度立体选择性 SN2 反应。分子内重氮反应生成了所需的融合吡唑环，随后乙烯基转化为羟甲基和羟乙基。在标准甲基化条件下产生了 N-甲基衍生物，并通过同核和异核核磁共振谱确定了由此产生的 N-Me 区域化学。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289688
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-methyl]-2-phthalimidopyridin-3-yl}acetamide 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到1-acetyl-7-phthalimido-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic 4-Deazaformycins

  摘要：

  本研究报告介绍了从一种常见的乙烯基前体制备碳环 4-脱氮福霉素及其 5′-同族异构体，以及其 N-1 和 N-2 甲基衍生物的过程。合成过程始于 4-吡啶锂和受保护的 2,3-二羟基-4-乙烯基环戊基三酸酯之间的高度立体选择性 SN2 反应。分子内重氮反应生成了所需的融合吡唑环，随后乙烯基转化为羟甲基和羟乙基。在标准甲基化条件下产生了 N-甲基衍生物，并通过同核和异核核磁共振谱确定了由此产生的 N-Me 区域化学。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289688