ethyl (E)-3-(2-formyl-3,6-dimethoxybenzyloxy)acrylate | 1220514-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-formyl-3,6-dimethoxybenzyloxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)methoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1220514-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LYLREYDDGNKXQA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-formyl-3,6-dimethoxybenzyloxy)acrylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aRS,9bRS)-3,3a-dihydro-5H-furo[3,2-c]isochromene-2,6,9(9bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成γ-内酯的苯并吡喃和苯并呋喃的O-锡烷基缩酮和酰基自由基环化†

  摘要：

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob42090f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethoxybenzyloxy]acrylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-3-(2-formyl-3,6-dimethoxybenzyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B

  摘要：

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217118

文献信息

• Exploring O-stannyl ketyl and acyl radical cyclizations for the synthesis of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans
  作者：Helen Santoso、Myriam I. Casana、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob42090f

  日期：——

  The synthesis of a series of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans, analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics, is reported. Preparation of the heterocycles was achieved by either O-stannyl ketyl or acyl radical cyclization of benzaldehyde precursors followed by oxidation to give the pyrano- and furanobenzoquinone systems. The observed diastereoselectivity during O-stannyl ketyl radical

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。
• Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B
  作者：Christopher Donner

  DOI：10.1055/s-0029-1217118

  日期：2010.2

  The radical conjugate addition of aromatic-tethered O-stannyl ketyl radicals to β-alkoxyacrylates is demonstrated for the preparation of benzopyran-γ-lactone-fused tricyclic systems. This method is then applied to the stereodivergent formal synthesis of the kinase inhibitor (±)-frenolicin B and (±)-epi-frenolicin B.

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。