5-(4-hexylphenyl)-2,2A-bithiophene | 1354569-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-hexylphenyl)-2,2A-bithiophene
• 英文别名: 2-(4-Hexylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene；2-(4-hexylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1354569-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₂S₂
• 分子量: 326.527
• InChiKey: LBZSABHHVMFKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hexylphenyl)-2,2A-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 chloro(12-(4-(5-(5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)phenyl)dodecyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷作为苯并噻吩分子单层场效应晶体管的锚固基团

  摘要：

  据报道，自组装单层场效应晶体管（SAMFET）使用的苯并噻吩含有通过三氯硅烷固定基团连接的半导体液晶元。由于三氯硅烷锚固剂的加速反应，共价附着在二氧化硅基质上的单层薄膜在不到10小时的时间内即可从溶液中形成。器件的迁移率高达1.7×10 -2 cm 2 V -1 s -1，电流高达15μA（开/关电流比为10 6），通道长度最大为10时，器件在大面积上的产率接近统一100微米

  DOI：

  10.1002/adfm.201401392
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 、 1-(tri-n-butylstannyl)-4-n-hexylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-hexylphenyl)-2,2A-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  有机薄膜晶体管中含有导电二苯基二噻吩的接枝聚甲基丙烯酸甲酯的合成与表征

  摘要：

  已合成了一类[5,5']-二苯基-[5,5']-二噻吩（PTTP）改性的甲基丙烯酸酯，并自由基聚合形成接枝的聚甲基丙烯酸酯，其导电PTTP链段为侧链侧链。PTTP链段与聚合物主链之间的末端烷基侧链和间隔基都可以改变，以研究此类材料的基本结构与性质之间的关系。具体而言，已成功合成了三种不同的PTTP接枝聚甲基丙烯酸酯，其烷基侧链从己基到十二烷基不等。对于十二烷基封端的聚（4-（5'-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯乙酯），p（DPTTPEM），对应物，聚（4-（5 '（-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯丁酯），p（DPTTPBM），其中乙基间隔基被丁基取代，是合成的。实验结果表明，烷基侧链和间隔基都显着影响PTTP改性的甲基丙烯酸酯在自由基聚合过程中的反应性以及所得接枝聚合物的物理性质，包括溶解度，形态以及电化学和电学性质。

  DOI：

  10.1002/pola.24957

文献信息

• Trichlorosilanes as Anchoring Groups for Phenylene-Thiophene Molecular Monolayer Field Effect Transistors
  作者：Adam V. S. Parry、Kexin Lu、Daniel J. Tate、Barbara Urasinska-Wojcik、Dolores Caras-Quintero、Leszek A. Majewski、Michael L. Turner

  DOI：10.1002/adfm.201401392

  日期：2014.11

  Self assembled monolayer field effect transistors (SAMFETs) are reported using a phenylene‐thiophene containing semiconducting mesogen attached through a trichlorosilane anchoring group. Monolayer films, covalently attached to silicon dioxide substrates, form in less than 10 h from solution, thanks to the accelerated reaction of the trichlorosilane anchor. Devices exhibit mobilities as high as 1.7

  据报道，自组装单层场效应晶体管（SAMFET）使用的苯并噻吩含有通过三氯硅烷固定基团连接的半导体液晶元。由于三氯硅烷锚固剂的加速反应，共价附着在二氧化硅基质上的单层薄膜在不到10小时的时间内即可从溶液中形成。器件的迁移率高达1.7×10 -2 cm 2 V -1 s -1，电流高达15μA（开/关电流比为10 6），通道长度最大为10时，器件在大面积上的产率接近统一100微米
• Synthesis and characterization of graft polymethacrylates containing conducting diphenyldithiophene for organic thin-film transistors
  作者：Zhaokang Hu、Boyi Fu、Avishek Aiyar、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1002/pola.24957

  日期：2012.1.15

  radically polymerized to form graft polymethacrylates with the conducting PTTP segments as pendant side chains. Both the terminal alkyl side chain and spacer between the PTTP segments and polymer backbone could be varied to study fundamental structure–property relationships for this class of materials. Specifically, a group of three different PTTP graft polymethacrylates has been successfully synthesized

  已合成了一类[5,5']-二苯基-[5,5']-二噻吩（PTTP）改性的甲基丙烯酸酯，并自由基聚合形成接枝的聚甲基丙烯酸酯，其导电PTTP链段为侧链侧链。PTTP链段与聚合物主链之间的末端烷基侧链和间隔基都可以改变，以研究此类材料的基本结构与性质之间的关系。具体而言，已成功合成了三种不同的PTTP接枝聚甲基丙烯酸酯，其烷基侧链从己基到十二烷基不等。对于十二烷基封端的聚（4-（5'-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯乙酯），p（DPTTPEM），对应物，聚（4-（5 '（-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯丁酯），p（DPTTPBM），其中乙基间隔基被丁基取代，是合成的。实验结果表明，烷基侧链和间隔基都显着影响PTTP改性的甲基丙烯酸酯在自由基聚合过程中的反应性以及所得接枝聚合物的物理性质，包括溶解度，形态以及电化学和电学性质。