octyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 1240385-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2-methyl-6-octoxy-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1240385-87-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: TVATWAUFMFNWBH-SZWLPIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 octyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到octyl 3-O-cetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of sulfated oligofucosides

  摘要：

  Two types of sulfated octyl tetra- to octaoligofucosides with different sulfation patterns were synthesized employing a combination of stepwise elongation and convergent strategies in which trichloroacetimidates and thioglycosides were selected as the glycosyl donors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到octyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of sulfated oligofucosides

  摘要：

  Two types of sulfated octyl tetra- to octaoligofucosides with different sulfation patterns were synthesized employing a combination of stepwise elongation and convergent strategies in which trichloroacetimidates and thioglycosides were selected as the glycosyl donors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.006