5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1035646-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 1035646-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: HTVVKNCTLYWMBQ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIANTENNARY GLYCOLIPID MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE GLYCOLIPIDES MULTI-ANTENNAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的多价糖脂模拟物，其中 X、Y、Z 和 R1 在描述中定义，或其药物组合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防因 Th1/Th2 失衡而引起的免疫疾病。此外，本发明还涉及一种包含式 (I) 化合物的疫苗。

  公开号：

  WO2023072816A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以448 mg的产率得到5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲-Castanospermine糖代谢药作为糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jo900231b

文献信息

• Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol
  作者：Péter Fügedi、Zsuzsánna Csíki

  DOI：10.1055/s-0029-1218850

  日期：2010.8

  Short and unambiguous syntheses of 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol are described. The compound previously reported as 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol (Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035) is shown to be actually 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-l-iditol.

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。
• The 4-nitrobenzenesulfonyl group as a convenient N-protecting group for iminosugars—synthesis of oligosaccharide inhibitors of heparanase
  作者：Zsuzsánna Csíki、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.042

  日期：2010.1

  The 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) group can be used advantageously for the protection of the ring nitrogen atom of iminosugars. This group is conveniently introduced, is stable to most of the standard carbohydrate transformations and can be removed under mild conditions. The applicability of the nosyl group is demonstrated by the synthesis of sulfated oligosaccharides which are inhibitors of the enzyme

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。