2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone | 1242338-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 英文别名: 2,3,9,10-tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1242338-08-4
• 化学式: C₂₂H₄Cl₄F₁₄N₂O₄
• 分子量: 768.074
• InChiKey: ASLFLLUQYFVBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)naphthalene[1,8:4,5]bis(dicarboximide) 在 氯磺酸 、 碘 、 氯 作用下， 以49%的产率得到2,3,9,10-Tetrachloro-6,13-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  基于核心氯化萘四羧酸二酰亚胺的高性能空气稳定型n型有机晶体管

  摘要：

  合成了具有氟代烷基链的核心氯化萘四羧酸二酰亚胺（NDI），并将其用于n通道有机薄膜晶体管（OTFT）。进行了单晶和薄膜的结构分析，并根据结构与性质之间的关系研究了它们的电荷传输行为。NDI具有两个氯取代基，显示出人字形结构，π面距离非常近（3.3-3.4Å），π叠层重叠大（滑移角约62°），并且晶体密度高（2.046-2.091） g cm -3）。这些特性可实现高达1.43 cm 2  V -1  s -1的出色的场效应迁移率，并具有最小的磁滞和高开/关比（约10 7）在空中。这类似于迄今为止报道的空中最高的n通道迁移率。尽管有大量的Cl取代基相互排斥，但四氯化NDI仍采用滑移堆积的面对面堆积，其晶面间距约为3.4Å，从而具有很高的迁移率（高达0.44 cm 2  V -1  s -1）。尽管LUMO含量较高，但二氯化NDI的空气稳定性优于四氯化NDI。这与二氯化NDI的碳氟化合物链的密

  DOI：

  10.1002/adfm.201000425

文献信息

• High-Performance Air-Stable n-Type Organic Transistors Based on Core-Chlorinated Naphthalene Tetracarboxylic Diimides
  作者：Joon Hak Oh、Sabin-Lucian Suraru、Wen-Ya Lee、Martin Könemann、Hans Wolfgang Höffken、Cornelia Röger、Rüdiger Schmidt、Yoonyoung Chung、Wen-Chang Chen、Frank Würthner、Zhenan Bao

  DOI：10.1002/adfm.201000425

  日期：——

  Core‐chlorinated naphthalene tetracarboxylic diimides (NDIs) with fluoroalkyl chains are synthesized and employed for n‐channel organic thin‐film transistors (OTFTs). Structural analyses of the single crystals and thin films are performed and their charge‐transport behavior is investigated in terms of structure–property relationships. NDIs with two chlorine substituents are shown to exhibit a herringbone

  合成了具有氟代烷基链的核心氯化萘四羧酸二酰亚胺（NDI），并将其用于n通道有机薄膜晶体管（OTFT）。进行了单晶和薄膜的结构分析，并根据结构与性质之间的关系研究了它们的电荷传输行为。NDI具有两个氯取代基，显示出人字形结构，π面距离非常近（3.3-3.4Å），π叠层重叠大（滑移角约62°），并且晶体密度高（2.046-2.091） g cm -3）。这些特性可实现高达1.43 cm 2  V -1  s -1的出色的场效应迁移率，并具有最小的磁滞和高开/关比（约10 7）在空中。这类似于迄今为止报道的空中最高的n通道迁移率。尽管有大量的Cl取代基相互排斥，但四氯化NDI仍采用滑移堆积的面对面堆积，其晶面间距约为3.4Å，从而具有很高的迁移率（高达0.44 cm 2  V -1  s -1）。尽管LUMO含量较高，但二氯化NDI的空气稳定性优于四氯化NDI。这与二氯化NDI的碳氟化合物链的密